Ο κύριος οδικός άξονας της πόλης ταυτίζεται με τη σημερινή οδό Μαρτύρων 25ης Αυγούστου, που κατά την περίοδο της ενετικής κυριαρχίας ονομάζεται Ρούγα Μαΐστρα (Ruga Maistra). Ο δρόμος, που ενώνει το λιμάνι με την κεντρική πλατεία της πόλης, περιστοιχίζεται από τα λαμπρότερα οικοδομήματα της πόλης, τη Λότζια, το παλάτι του Δούκα και του Καπιτάνου.

Προκειμένου να εξασφαλίσουν τα επιθυμητά αισθητικά αποτελέσματα, οι Βενετοί θεσπίζουν αυστηρές διατάξεις στη δόμηση και τις προσόψεις των σπιτιών, οι οποίες πρέπει να κατασκευάζονται με λαξευμένους λίθους κατά το ισόδομο σύστημα δόμησης.

Την περίοδο της οθωμανικής κυριαρχίας στον ίδιο δρόμο, γνωστό με το όνομα Βεζίρ Τσαρσί, εγκαθίστανται οι πλουσιότεροι έμποροι και των δυο εθνοτήτων.

Στα τέλη του 19ου αι., στις 25 Αυγούστου 1898,θα διαδραματισθεί ένα από τα τραγικότερα γεγονότα στην τοπική ιστορία που έμελλε να αποτελέσει και την αρχή του τέλους της τουρκικής κυριαρχίας στο νησί. Σε αυτό το γεγονός οφείλεται και η ονομασία του δρόμου που μέχρι σήμερα είναι γνωστός.

Στις απαρχές του 20ου αι. στον ίδιο δρόμο θα οικοδομηθούν λαμπρά και μεγαλοπρεπή κτήρια, σύμφωνα με τα πρότυπα του νεοκλασικισμού.